Reconnu bien jeune pour ses talents d'imitateur, Stéphane Rousseau prend pour la première fois part au Festival Juste pour rire en 1988. Montant sur les planches dans la peau du célèbre humoriste de cabaret Roméo Pérusse, le jeune homme récolte de nombreuses mentions. Le monde de l'humour lui sourit.
En 1989, préférant le microphone à la scène, l'humoriste co-anime, aux côtés de Mario Lirette, la populaire émission Les 2 pistons, diffusée sur les ondes de CKMF, la radio Énergie. Si ses performances vocales font de lui un animateur des plus prisés, Rousseau ne tarde pourtant pas à déserter la bande FM. Désireux de renouer avec le monde du spectacle, le comique s'investit, dès 1991, à l'écriture de son premier véritable one man show, Rousseau, qui met au monde Madame Jigger. Le succès est fracassant. Récoltant bon nombre de critiques élogieuses, ce premier numéro lui vaut, en 1993, le Félix du meilleur spectacle d'humour au gala de l'Association de l'industrie du disque et du spectacle québécois (ADISQ), et en 1994, le billet Double Platine, certifiant des ventes de plus de 200 000 billets. Rousseau s'impose alors comme l'un des humoristes les plus prometteurs de sa génération.
Stéphane Rousseau remonte sur les planches en 1995 pour donner vie à Drôle, dont la réussite n'est pas moindre. Attirant près de 200 000 personnes en salle, ce deuxième one man show, une fois sur vidéocassette, trouvera preneur chez des milliers d'admirateurs et ne vaudra rien de moins à Rousseau qu'un Vidéo D'Or (1997).
Alors qu'une fertile décennie de stand up s'achève, pour l'humoriste, c'est la consécration. À l'occasion du spectacle du Jour de l'an 1999, Stéphane Rousseau prend place sur la scène du Centre-Bell, aux côtés de Céline Dion; 25 000 personnes prennent part à l'événement. Peu de temps après, l'humoriste lance Stéphane Rousseau, spectacle qui, en plus de lui valoir l'Olivier de la Performance scénique de l'année (2001) et l'Olivier du Spectacle le plus populaire (2001), le porte jusqu'à Paris, où il occupe, pendant 45 jours, la scène du renommé Bataclan.
Figurant parmi les grands de l'humour francophone, Stéphane Rousseau est invité à se lier au monde du cinéma. Voyant là l'occasion de réaliser un rêve d'enfant, l'humoriste se glisse dans la peau de l'un des principaux personnages du film Les Dangereux de Louis Saïa. Si cette première expérience cinématographique s'avère des plus enrichissantes pour le comédien, ce qui l'attend par la suite est d'autant plus édifiant. Entre 2002 et 2003, Stéphane Rousseau est plus que jamais sollicité. Prenant notamment part aux Galas Juste pour rire en compagnie de l'humoriste français Franck Dubosc, pour co-animer le Gala des Français, - lequel, présentée en 2003 sur France 2, récolte 6 millions d'auditeurs -, l'humoriste se voit également confier l'animation du gala Métrostar, et, coup d'envoi de sa carrière d'acteur, un important rôle dans le chef d'œuvre de Denys Arcand, le très récompensé long métrage Les Invasions Barbares. Offrant une performance remarquable dans le rôle de Sébastien, l'artiste reçoit le Génie du Meilleur acteur de soutien.
En 2004, de retour sur les planches, Stéphane Rousseau se fait chanteur-comédien et assume la tête d'affiche de la distribution parisienne de Chicago, la comédie musicale. Entre Montréal et Paris, l'humoriste travaille d'arrache-pied à son nouveau spectacle d'humour, dont la première mondiale se tient dans le cadre de la 23e édition du Festival Juste pour rire. À l'égard de l'humoriste et de son nouveau spectacle éponyme, une quête du bonheur de plus de 90 minutes sans entracte, les critiques sont dithyrambiques. Le nom de Stéphane Rousseau est sur toutes les lèvres…. Les éloges fusent de toutes part, les supplémentaires s'accumulent, le succès est manifeste sur toutes les scènes de la Belle province.
Après avoir sillonné le Québec et renoué avec un public qui l'attendait, Stéphane Rousseau partira pour le Vieux continent, où il séjournera de novembre 2005 à avril 2006, prêt à conquérir le public français.
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